בערב ראש חודש רבים נוהגים לקיים את מנהג "יום כיפור קטן". שורשיו של מנהג זה נעוצים בציווי המופיע בתורה להקריב קורבן חטאת בראש חודש, דבר המבטא את היותו של יום ראש החודש זמן לכפרה ולחשבון נפש. בקרב המקובלים בצפת היו שרצו לנהוג בתענית ביום ראש חודש, בדומה ליום כיפור, אולם מאחר וראש חודש הינו יום שמחה, האסור בתענית, הוקדמה התענית ליום שלפניו – ערב ראש חודש. על אף שמנהג זה לא מוזכר בשולחן ערוך, אולם הוא מובא בספרים קדמוניים אחרים.
לאורך הדורות, נהגו בקהילות שונות סדרי תפילה שונים ביום זה, אולם בסופו של דבר התקבע סדר התפילה הבא: אמירת פרק ק"ב בתהילים – "תפילה לעני", ואחריו הפיוט "יום זה" מאת רבי יהודה אריה ממודינא. לאחר מכן פרק כ' בתהילים, תפילת מנחה, מספר סליחות מיוחדות, ביניהן "משאת כפי", "בשר עמך", ו"בת עמי לא תחשה", אמירת "השיבנו" שלוש פעמים, אחר כך אומרים את י"ג מידות רחמים. בנוסף, אומרים גם וידויים, פסוקי קבלת עול מלכות שמים, ופרק ח' בתהילים. בקהילות בהן יש עשרה מתענים, מוציאים ספר תורה וקוראים בפרשת "ויחל" עם הפטרת "דרשו". חלק מהקהילות נוהגות גם לומר את פיוט "אבינו מלכנו".
מנהג יום כיפור קטן התפשט בעיקר בקהילות אשכנז ובקרב חסידים ואנשי מעשה. עם זאת, עם הזמן התרחב המנהג גם לקהילות ספרדיות מסוימות. בימינו, רוב הציבור אינו נוהג לצום ביום זה, אך רבים המקפידים על אמירת הסליחות המיוחדות. בחלק מהקהילות החסידיות והליטאיות, עדיין יש המקפידים על צום מלא או חלקי ביום זה. ה"משנה ברורה" מציין שגם מי שאינו מתענה, ראוי שיעשה תשובה ביום זה ויתקן את מעשיו.
עוד באתר:
בפועל נהוג לקיימו שמונה פעמים בשנה (תשע בשנה מעוברת). אין אומרים יום כיפור קטן בארבעה חודשים: בערב ראש חודש חשוון (בגלל קרבתו ליום כיפור ובשל העובדה שלא אומרים תחנון בימים אלו של חודש תשרי), בערב ראש חודש טבת (שחל בחנוכה), בערב ראש חודש אייר (משום שבניסן אין מתענים), ובערב ראש חודש תשרי (שהוא ערב ראש השנה ולא נחשב כערב ראש חודש). יש קהילות הנוהגות לקיים את הסדר רק בערב ראש חודש אלול, או רק באלול וניסן, ויש הנוהגות לקיימו פעם בשלושה חודשים – לפני אלול, כסלו, אדר וסיון. כאשר ראש חודש חל בשבת או ביום ראשון, מקדימים את יום כיפור קטן ליום חמישי שלפניו.
